Angel Di Maria

Znakomita gra Angela Di Marii spowodowała duże zainteresowanie młodym graczem wśród czołowych europejskich klubów. Wiele wskazywało, że podpisze on kontrakt z Manchesterem United, ale do walki o argentyńskiego skrzydłowego włączył się Real Madryt. Trener Realu Madryt, którym został Mourinho  był pod wrażeniem umiejętności technicznych Di Maríí i postanowił zrobić wszystko aby zasilił on jego zespół. Długie negocjacje zwieńczyły zawarcie porozumienia, a kwota transferu wyniosła 25 mln euro. 28 czerwca 2010 roku doszło do oficjalnego porozumienia między klubami a sam zawodnik związał się z klubem z Madrytu 6 letnim kontraktem.

Nowy nabytek zespołu, tuż po odpoczynku, po rozgrywanym Mundialu, przyleciał do Madrytu, gdzie rozpoczął przygotowywania formy do nadchodzącego sezonu. Podczas przedsezonowych meczów, pokazał, że wielkie pieniądze, które zostały na niego wydane, okazały się bardzo dobrą inwestycją. 22 sierpnia 2010, podczas towarzyskiego spotkania po raz pierwszy zdobył bramkę w barwach Realu. Na ligowy debiut nie musiał długo czekać, ponieważ już 29 sierpnia wystąpił w wyjazdowym spotkaniu z Mallorcą. Real Madryt zagrał przeciętne spotkanie i po bezbramkowym remisie zaczął przygotowania do kolejnych meczów. Na premierową bramkę w lidze czekał do 18 października. Wówczas przeciwnikiem był Real Sociedad, a młody skrzydłowy zdobył przepiękną bramkę zza pola karnego. Ostatecznie sezon 2010/2011 zespół z Madrytu zakończył z jednym trofeum na koncie. 20 kwietnia 2011, podczas spotkania z FC Barceloną w ramach Pucharu Króla, zawodnicy prowadzeni przez charakternego Mourinho  odnieśli zwycięstwo nad odwiecznym rywalem 1-0. Bramka padła w dogrywce a zdobył ją Cristiano Ronaldo, po asyście Di Maríí. Przed sezonem 2011/2012 nadrzędnym zadaniem Realu było zdetronizowanie Blaugrany w rozgrywkach ligowych i uzyskanie w nich prymatu. Cel niezwykle trudny do wykonania został zrealizowany. Real Madryt notował znakomite i wygrane mecze i w efekcie zakończył sezon z 9-cioma punktami przewagi nad Dumą Katalonii. Skrzydłowy Realu, mimo  kontuzji rozgrywał znakomite spotkania i był się jednym z najważniejszych zawodników w układance Mou. 9 sierpnia 2012 piłkarz przedłużył kontrakt z klubem z Madrytu do 2018. Na początku sezonu 2012/2013 „Królewscy” ponownie mierzyli się z odwiecznym rywalem –Barceloną. Tym razem był to mecz w ramach rozgrywek o Superpuchar Hiszpanii.  Zacięty dwumecz przyniósł rezultat, w którym trofeum powędrowało do Madrytu, a Argentyńczyk zdobył jednego z czterech goli zdobytych przez Real Madryt w dwumeczu.

26 sierpnia 2014 parafował umowę z Manchesterem United. Kwota odstępnego wynosiła 59,7 mln funtów i tym samym Di Maria został najdrożej kupionym piłkarzem na Wyspach Brytyjskich w historii.